Urodził się 11 lipca 1923 roku w Cieszynie, w rodzinie żydowskich producentów czekolady. Dzieciństwo i młodość upłynęły mu w Warszawie przy ul. Chmielnej. Dziś na tym miejscu stoi Pałac Kultury i Nauki. W pierwszych latach II wojny światowej przedostał się do USA. W 1943 roku otrzymał obywatelstwo amerykańskie.

W 1950 r. obronił doktorat na Uniwersytecie Harwarda. Pracował tam, jako profesor historii, aż do przejścia na emeryturę w 1996 roku. Zajmował się głównie dziejami Rosji i ZSSR. Z czasem stał się światowej sławy sowietologiem, doradcą prezydenta Ronalda Reagana. Jednocześnie był przeciwnikiem rozszerzenia NATO w latach 90-tych, kiedy to Polska wstąpiła w szeregi tego paktu.

Richard Pipes był członkiem zagranicznym Polskiej Akademii Nauk oraz doktorem honoris causa Uniwersytetu Śląskiego. W 1994 roku otrzymał tytuł Honorowego Obywatela Miasta Cieszyna. Nad Olzą gościł jeszcze w 2014 roku.